化学 薬学基礎知識

ヒュッケル則

ヒュッケル則とは

ヒュッケル則とは、平面構造化合物において、芳香族性を示すかどうかを推定する規則のことである。

π電子の数が、4n+2(nは0を含めた正の整数)のときに、芳香族性を示す。※nが大きくなるにつれて、ヒュッケル則に従わない化合物もでてくる。

環の炭素の代わりに、ヘテロ元素(窒素・酸素・硫黄など)が置換したものであっても、ヒュッケル則を満たせば芳香族性を示す。

ヒュッケル則に従う化合物の例

n=0 π電子2つ

シクロプロペニルカチオン

n=1 π電子6つ

ベンゼン、シクロペンタジエニルアニオン、シクロヘプタトリエニルカチオン、ピロール、ピリジン、フラン、チオフェン

n=2 π電子10つ

ナフタレン

n=3 π電子14つ

アズレン

関連問題

【問8-103回】薬剤師国家試験問題と解説

スポンサーリンク